（明）唐寅《事茗图卷》局部，故宫博物院藏
“吴中四才子”之名，知道的人那应该太多了。不管是当时，还是后世。
或许，几个乃至一群优秀的人聚在一起，被相互比较当然是少不了的，特别是俗人，最好这一口。苏州府有个官员从北方来，作为知府的副职，官居“同知”，听说了文徵明善画的名声，就问说：“有没有比文先生画得更好的？”有人回答他：“唐伯虎。”
这位同知挠挠头：“唐伯虎叫啥名啊？”回答说：“唐寅。”话音刚落，同知一跃而起，激动地说：“文先生为了尊敬这位唐寅，竟然把自己放低到了这种地步！”
在场所有人都不明就里，同知这才解释：“我见过文先生的画，上面有印章‘唯唐寅吾以降’，可不是直接就这么承认自己不如唐寅么！”
结果，“闻者喷饭”——文徵明那枚印章，刻的是“唯庚寅吾以降”，取自屈原的离骚，因为文徵明的生辰和屈原相同，所以刻了这样的私章给自己用，跟唐寅真没啥关系。
（明）唐寅《玩月图成扇》，台北故宫博物院藏
没文化，不可怕，谁出糗，谁尴尬。
不过，倒也不必担心这样的事传到文徵明那里会引起什么波澜。文徵明是公认的老实人，跟出家人一样，“不打诳语”，对于唐寅的画，他很真诚地评价：“子畏（唐寅的字）画本笔墨兼到，理趣无穷，当为本朝丹青第一。”既然唐寅是第一，那么不管自己是不是第二，都算不如唐寅，也没什么问题。事实上，文徵明也是在唐寅死后，才得以继任江南画坛的领袖。
至于“吴中四才子”还有另外两人——祝允明和徐祯卿。徐祯卿因唐寅提携，虽出身贫苦也终跻身吴中文人圈，心怀感激，在诗中称“唐伯虎，真侠客！十年与尔青云交，倾心置腹无所惜”；祝允明作为唐寅至交，为唐寅写墓志铭时，更是不吝赞美之辞：“性绝颖利，度越千士”，简而言之，就是超过了无数人的绝顶天才。
不过，相比生于书香门第的文徵明与祝允明，唐寅反而在出身上要差点——虽然他的祖上也曾出过名将国公，但到了唐寅这代，家道中落，父亲唐广德是三代单传，读过书，考过科举却不中，就退而经商，在苏州吴趋坊开了间酒馆养活家人。读书人开酒店，自然也跟俗人不同，店内悬挂字画，布置得很有文人情调，吸引了不少文人墨客前来吟诗作画，煮酒论文。这大概是唐寅从懂事起就印在脑海里的印象，是最初的润物无声般的启蒙。
这正是唐广德想看到的。他一直留心结交名流，唐寅到了认字读书的年纪，他不惜重金请名师来教导唐寅，一切都只为唐寅能考中功名，光耀门楣，做到他这辈子没能做到的事。
吴中地区自古人才济济，唐寅既能接触到沈周、李应祯这样的名师，又作为名副其实的天才，所以一开始的表现相当的不负众望。在祝允明的印象里，唐寅“数岁能为科举文字”，“童髫中科第一”，是全苏州城的读书人羡慕和赞叹的对象。祝允明作为“吴中四才子”里年纪最大的“老大哥”，比唐寅和文徵明都大了整整十岁，硬是放下长辈的身段，登门拜访，希望与唐寅结交。
不过，第一次他就被唐寅避而不见，再次拜访也没有得到答复。这不是因为唐寅已经显出了后来的狷狂本色，只是因为他没有与年长者交往的经验——当时唐寅只有十二岁，被二十二岁的祝允明追着“搭讪”，因此害羞了，不知所措。
但不久后，唐寅就将写好的文章寄给祝允明，祝允明也以诗作答。文人的关系也许看起来拐弯抹角，但本质往往极为纯粹。
（明）唐寅《尺牍》，上海博物馆藏
“闻今日执事有事，恐不能尽一日之欢。明日乞早降，望赐准允，可约诸白菜也。寅拜。枝山道者老兄。”这是唐寅写给祝允明的请客便条，“约诸白菜”不知何解，可能是才子之间戏称彼此为“白菜”，也可能就是唐寅要请祝允明白菜一类的蔬食。
其实“吴中四才子”里，除了年纪最轻的徐祯卿较早上京做官，余下三人都在苏州待了相当长时间，交情都是非同寻常的好。一定要再比较的话，就是唐寅和祝允明最“铁”——也不是说唐寅跟文徵明就不好，文徵明与其父文林一直对唐寅信赖有加，多次提携，但到底他们都是守规矩的人，跟越来越显“狂气”的唐寅“玩”不到一起去。明人《焦窗杂录》曾记载，唐寅曾先把一位妓女藏在舟中，再邀文徵明同游苏州石湖，酒到半酣时就把妓女喊出来陪酒。文徵明忠厚正直，一生除了发妻外，不纳妾，不狎妓，一看这阵仗大惊失色，转身就跑。唐寅还让妓女过去留他，直接就把文徵明吓得失声尖叫，差点掉进水里，只好急急忙忙从湖上喊了船家过来，带他“逃出生天”。
不过，即使如此，文徵明对唐寅的认同也不输给任何人。他在《简子畏》中说：“坐令端人疑阮籍，未宜文士目刘叉。”在文徵明看来，唐寅是像魏晋阮籍，唐代刘叉那样疏狂有才的人物。
阮籍的“狂”是“佯狂”，只因时局所迫，同样，唐寅的“狂”愈演愈烈，也不是全因恃才傲物。
上天给了他绝顶的聪明和不愁温饱的家庭，却也像同时埋下了“地雷”，然后在他二十四岁的时候一举炸开——父亲最先去世，接着是母亲、妻子、儿子，就连出嫁的妹妹也在夫家亡故，到了二十五岁的时候，唐寅已经连续失去了五位亲人。
（明）唐寅《杏花图》，台北故宫博物院藏
这是唐寅人生第一次，从天上跌到地下的巨大落差，刻骨铭心之痛，几乎要让唐寅消沉绝望，一蹶不振。此时正是祝允明的一番劝解，让唐寅坚定了要趁年轻时考取功名的决心。整整一年，他闭门谢客，全力苦读，终于，在应天府乡试中，他高中“解元”，与屡试不中的文徵明和祝允明相比，他仿佛再次被命运眷顾，即将峰回路转，柳暗花明。他刻了“南京解元”这枚印章，志得意满，这时祝允明再来劝他，千里马不能只看表面，最好是收敛张狂，磨砺心性，唐寅已经听不进去了。
然而也就是在这之后的第二年，弘治十二年，唐寅遭遇了那场著名的“科举舞弊”案。平心而论，以唐寅超绝的才华和自尊，根本不需要私下找考官买试题。但他和真做了这种事的徐经走得太近了。徐经论才没有，论钱论排场却半点不虚，进京赶考还带着“戏子数人”，唐寅就跟他们一起大白天招摇过市，早就被人看在眼里，连带着“疏狂，时漏言语”的毛病也被记住。所谓瓜田李下，差不多就是这么回事。
唐寅自己也说：“仆虽聋盲，亦知罪也”——哪怕是个又聋又瞎的人，这会儿也该知道自己错在哪了。
公堂上，徐经承认了，唐寅也不再争辩。两人被投入皇帝直管的“诏狱”，严刑拷打是逃不过的。如果说此前失去亲人的痛苦还只是精神上的折磨，那么这回狱卒的大棒挥下来的时候，不仅是精神，连着肉体和尊严，都被人踩在脚下，几乎碾成了齑粉。
（明）吴宽《致欧信为唐寅乞情札》，上海博物馆藏
唐寅被卷入科场舞弊案时，吴宽也正在京城为官，他得知唐寅被发落为浙江小吏，就写信给浙江的同僚，希望他能照顾即将去浙江的唐寅。信中言辞恳切，一再为唐寅申辩，流露同情，既是吴宽对后辈的关爱，也反映苏州文人爱才惜才、提携后辈的风气。不过，唐寅并没有前去浙江就职。
而且，这里是京城，不是苏州。在苏州的时候，他轻狂过头差点捅篓子，还有文徵明、文林、吴宽等人愿意为了庇护他而奔走说情。可是这里是京城，在明朝中叶，政局黑暗诡谲，官场贪婪腐败，所谓的天才栋梁，可以直接被弃如敝履。沈渊
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