对于孙权，曹操和关羽给出了2个截然不同的评价，曹操说：生子当如孙仲谋；关羽讽道：虎女焉能嫁犬子？在曹操眼中，孙权年纪虽小，但实力却足够强劲，不失为一个值得尊敬的敌手；可是在关羽看来，孙权就是个只会在暗中搞小动作的人，为了图谋荆州，恨不能采取联姻的手段，实在令人不齿。不过在孙权之前，世人对孙策的评价却出奇地一致，在《三国演义》中，他甚至还得了个“小霸王”的名号，那么历史上真正的孙策，究竟有多恐怖？
众所周知，孙策和孙权的气质完全不一样，孙策在父亲死后果断扛起大旗，多年来一直征战江东，几乎百战百胜，打得各方势力没一点脾气。为保江东太平，孙策还上书朝廷，表示愿意归降，而他自己也被任命为讨逆将军，然而，就在孙策打算进一步扩大优势的时候，他却在出城打猎时被仇人射死了，26岁便英年早逝，这不仅是江东的遗憾，更是对孙权的巨大挑战。
孙策临终前，曾嘱咐孙权：“举江东之众，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心以保江东，我不如卿。”孙策眼光毒辣，他一眼便看穿了哥俩的不同。孙策有能力与天下英雄一争高低，但孙权没有，不过，孙权在任贤举能这一块的能力却很强，能够很好地保守江东。一句话概括，孙策属于激进派，有资格争夺天下；孙权是保守派，能保住江东基业，使其不被外人夺走。
实际上，孙策生于乱世，在众多诸侯中，他又年纪最小，且勇武不凡，具备极大潜力。与其相比，弟弟孙权虽心智过人，但没有体现出相应的军事天赋，他只适合经营祖宗留下了的基业，这也就意味着，江东孙氏从此与天下一统无缘。孙策19岁起兵，当时各路诸侯都打着正义的旗号抢地盘，于是他先后击败许贡、王朗、华歆等人，尽管他们都是朝廷任命的官吏，但是在乱世之中，拳头大就是硬道理。
《吴录》中记载：“锋刃所截，猋火所焚，前无生寇，惟祖迸走。”公元199年，孙策大败黄祖为其父孙坚报仇，至此，他在江东已无敌手。从表面上看，孙策逐渐把江东拧成了一股绳，奠定了东吴的基础，但实际上，由于他扩张速度过快，内部矛盾并没有完全消除，若不是碍于他实力过强，这些人早就跳出来添乱了。于是，孙策便打算趁机北上，再次与曹操逐鹿天下。
遗憾的是，孙策一死，江东瞬间群龙无首，孙权没有什么军事能力，他只能固守江东，一步步消除内部矛盾，然后将其打造成一个打不破的铜墙铁壁，成为了三国鼎立的关键所在。另外，得知孙策遇刺身亡后，曹操也难掩兴奋之意，他雄踞中原大地，不仅要平定北方，还要同时与各路诸侯开战，若是在这个时候再招惹上孙策，恐怕就大大不妙了。
史书中记载：曹公闻策平定江南，意甚难之，常呼“猘儿难与争锋也”。曹操不仅十分忌惮孙策，还被迫与其联姻，因为即使是他，也没有把握能战而胜之。所以说，若孙策不死，也就没有后来的三国了，后人在赞誉孙权的同时，却忽视了这位江东小霸王。