虽然父母的先后辞世对苏小小的打击非常大，但是她却并没有就此消沉，而是寄情于山水之中。还自己订做了一辆油壁车，每日游山玩水，欣赏大自然的秀美风光。由于苏小小本就生的貌美，好车好景配上美人，这样的画面常令城中少年们心驰神往，这个消息更是一传十、十传百，渐渐地，城中所有文人墨客们都知道在西泠桥畔有个奇女子，她的名字叫苏小小。苏小小的油壁车后自此也多了无数的“追随者”。

由于苏小小本就才华横溢，只是碍于当时的封建礼数，不敢与外男对话。因此在失去了父母的约束后，解放了天性的苏小小时常与那些慕名前来的文人们漫谈诗词，她的颜值令文人们欣赏，她的才华更令文人们倾心。

就这样，“钱塘苏小小”的名号传得越来越响，就连附近的文人们有时也会赶来她的小竹屋中与她一叙。甚至就连官员都曾慕苏小小之名，邀请她去酒楼作客，而这次的邀约更是留下了一首难得的作品，即苏小小随口吟唱的：“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒。若要分红白，还须青眼看。”以梅花自比，既写出了梅花抵御不了春寒的无奈，也写出了自己的一身傲骨，赢得了满堂的叫好声。

苏小小的一生有过两段感情，但所遇到的两个男人却都不值得她托付终身。

在一次游玩山水中，苏小小遇到了她的第一个真命天子，对方名叫阮玉，是从金陵来的。二人一见钟情，苏小小对风度翩翩的阮玉有所好感，而阮玉也非常欣赏才貌双全的苏小小，在后来更是亲自前往苏小小的竹屋中，与对方一诉衷情，向苏小小表达了自己的心意，苏小小也是欣然接受了这段感情。

在和阮玉确定关系后，由于两人的家境都不错，因此活得非常潇洒，每日游山玩水，吟诗作画，像极了一对神仙眷侣。但可惜的是这段感情却受到了男方家庭的阻碍，阮玉据传是宰相之子，宰相一听说自己的儿子居然在钱塘和一位名妓混在一起，当场暴跳如雷，认为阮玉这是有辱家风，喝令他要赶紧回到金陵来。父母之命不可违，纵使阮玉对苏小小有着诸多不舍，但最后他还是选择了放弃苏小小，重新回到金陵去当他的宰相之子。

在阮玉走后，苏小小消沉了好长的一段时间，她不明白昨日还同自己谈情说爱的阮郎，为何今日便抛弃自己。但好在苏小小天生就是洒脱的性格，她虽然难过了一段时间，但却并没有钻牛角尖，而是很快就走出了失恋的阴影，重新回到了之前的生活，继续与那些文人墨客们来往，还用自己的家产资助了不少有真才实学，但却苦于没有盘缠上京赶考的有志书生们。人美心善还有才华，一时之间苏小小成了所有钱塘才子们的倾慕对象。

又过了一段时间，树叶转黄，秋天到了，而此时的阮玉仍未从金陵回来，也或许他再也不会回来了。但就在一个午后，苏小小却看到了一个酷似阮玉的公子，对方叫鲍仁，又是一个因盘缠问题而无法上京赶考的才子。在听说了这件事后，苏小小当即又拿出一笔钱财，送他上京赶考。鲍仁非常感动，许诺自己功成名就之时，必会好好报答苏小小。然而鲍仁这一去却又如同阮玉一般，半年未有消息，苏小小的心渐渐地冷了下去。

次年春，苏小小因受人陷害，被逮捕入狱，狱中艰苦，苏小小又相思成疾，诸多不幸笼罩心头，苏小小最终香消玉殒，辞世前仍挂念着自己要等的那两个人，嘱托身边的人：“我别无所求，只愿死后埋骨西泠”。

于是当好不容易金榜题名的鲍仁赶回钱塘的时候，看到的却是苏小小的葬礼。佳人已逝，鲍仁只得扶棺痛哭，又为她亲自立碑，上书——钱塘苏小小之墓。但实际上，就算鲍仁回来时，苏小小尚在人世，鲍仁也是不可能娶她为妻的。毕竟此时的鲍仁早已不是当初的穷酸书生，他见识过了京城的繁华，身居滑州刺史之位，又怎会为了一个诗姬坏了自己的名声呢？只是可怜苏小小一生才貌双全，家境殷实，是顶级白富美人设，却所遇非良人，连遭两次抛弃，实在令人感到可惜。